De las fortificaciones de la Edad Media conserva el Torreón del Castillo, algunos lienzos de la muralla y la Puerta de la Villa.
En la Plaza de San Jorge, más conocida como Plaza Alta, se encuentran la Iglesia Mayor Parroquial de San Jorge y la Casa del Cabildo. De gran interés son, además de los depósitos de agua romanos y sus fuentes de origen árabe, la Iglesia de la Victoria y el Santuario de Nuestra Señora de los Santos, donde se celebra todos los años una popular romería.
En el Yacimiento de la Mesa del Esparragal -a las afueras de Medina Sidonia- se localizan los restos de la Torre Lascutana, visigoda y construida con restos romanos, en la que se encontró el Bronce de Lascuta, la primera inscripción romana de España que se expone actualmente en el Museo del Louvre en París.